Dans « Libertalia, le monde de Galecrest », tu incarnes l’amiral d’un navire, qui part en voyage avec ces moussaillons. Dans ce jeu, tu n’abordes pas les navires de tes adversaires. Mais, le temps d’une journée pleine de rebondissements, tu envoies tes membres d’équipages sur les îles rencontrées afin de ramener le butin le plus avantageux tout en optimisant au mieux les capacités particulières de chacun. Mais attention ! Tes adversaires naviguent avec le même type d’équipage et se retrouvent au même moment sur les îles. Tous les malfrats présents sur le morceau de terre vont alors batailler pour avoir les meilleurs emplacements de l’île, ceux qui permettent de prendre l’ascendant sur leurs ennemis.
La grande particularité de Libertalia est que les personnages choisis simultanément par chaque joueur, sont placés sur le plateau de jeu en fonction de leur valeur (déterminée par un numéro de 1 à 40). C’est d’abord dans l’ordre croissant que l’on va résoudre les effets « jours » de chaque personnage, puis c’est dans l’ordre décroissant que d’une part, les effets « crépuscules » vont avoir lieu (si les cartes en disposent) et que d’autre part, chaque pirate va choisir un des jetons « butin » qui propose de l’interaction entre joueur, des avantages, des récompenses ou pénalités….en bref, un  ensemble subtilement dosé pour te rendre dingue au moment de tes choix.